Олаф Харальдссон родился в 995 году, согласно «Саге об Олафе Святом» являлся представитель династии Хорфагеров, сыном вестфольдского конунга Харальда Гренске (Гренландца) и праправнуком Харальда Прекрасноволосого; старший единоутробный брат Харальда Сурового. Олаф II стал одним из самых почитаемых христианских святых в Скандинавии и на Руси.
Олав Харальдссон родился в тот год, когда его отец, конунг в Вестфольде, был сожжен вместе с конунгом Висивальдом из Аустрвега шведской королевой Сигрид Гордой. Мать Олава, Аста Гудбрандсдоттир, вскоре после гибели Харальда Гренландца вышла замуж за его троюродного брата, Сигурда Свинью, конунга в Хрингарики, он и воспитывал Олава Харальдссона. По своду скандинавских саг «Круг Земной» Снорри Стурлусона известно, что Олав Трюггвасон «приехал в Хрингарики, чтобы насаждать там христианство». Тогда был крещен и Олав Харальдссон. Олав Трюггвасон был его крестным отцом. Младшему Олаву «было тогда три года», а старший «был тогда третий год конунгом Норвегии» в 998 году. «Олаву было двенадцать лет, когда он впервые отправился в поход», это произошло в 1007 году, что отмечается и в исландских анналах. Летом того же года Олав II приплыл в Данию; когда наступила осень, он воевал в Швеции; а весной 1008 года отправился на восток на Эйсюслу.
После серии сражений в землях финнов и на Ютландии, трёх лет в Англии у конунга Адальрада и нескольких битв в Испании Олав II проводит «в викингском походе в Валланде два лета и одну зиму. К тому времени прошло тринадцать лет после гибели конунга Олава сына Трюггви». Олав и приплывшие к своим родичам во Францию сыновья Адальрада зимуют в Нормандии, а весной 1014 года «подошли к Англии». Олав «поплыл на север вдоль берега Англии до самого Нортимбраланда», там он заменил свои боевые корабли на два торговых «и осенью вышел в море». Осенью 1014 года Олав Харальдссон прибыл в Норвегию. Вернувшись, Олав изгоняет из страны ярла Хакона Эйрикссона. Той же осенью он сообщает Сигурду Свинье о желании отвоевать у иноземных правителей свою Родину. Мелкие конунги из рода Харальда Прекрасноволосого соглашаются признать его конунгом Норвегии и оказать ему помощь. Бонды на тинге провозглашают его конунгом. Наделённый властью по законам Упплёнда, Олав едет по стране. Он ездит по пирам всю зиму, а весной отправляется в Вик, где у ярла Свейна собиралось огромное войско уже с самого йоля. Олав вошёл в Вик «в конце великого поста». Противники увидели друг друга «в субботу перед Вербным воскресеньем» 1015 года. Проиграв битву, ярл Свейн бежит в Швецию, а летом того же года – по Аустрвегу, «Восточному пути». Олав II к осени 1015 года «приплыл в Трандхейм, против него никто не выступил, и он был провозглашен конунгом на тингах». По хронологии Снорри Стурлусона, Олав II Харальдссон с 1015 года – единовластный правитель Норвегии.
Олав II Харальдссон отличался решительной и последовательной борьбой с язычеством, сокращение традиционных «свобод» с целью усиления королевской власти, изменения в системе вейцл (кормлений и сбора податей), что привело к разрыву между ним и большой частью старой знати, а также присоединившимися к знати бондами. Противники Олава II внутри страны встали на сторону претендовавшего на власть в Норвегии короля Англии и Дании Кнута Великого. Поражение в войне против Дании вынудило Олава Харальдссона покинуть Норвегию, бежать в Швецию и дальше на Русь.
Практически все древнескандинавские источники, излагающие историю жизни Олава, сообщают о бегстве от своих политических противников в Норвегии на Русь. Причина бегства Олава на Русь, пространно изложенная Снорри Стурлусоном, обозначается уже в ранних источниках: монах Теодорик сообщает, что «король Канут пришёл с неисчислимым войском», а в житии Олава говорится, что, «будучи не в состоянии противостоять множеству [врагов], он ушёл в Русцию, считая разумным уступить на время». Хальвдан Кут на основании сообщения «Истории Норвегии» о зимовках Олава во время юношеских походов в Хольмгардии (Новгороде) заключил, что именно по этой причине Олав в конце жизни отправился на Русь. Однако следует подчеркнуть, что «История Норвегии» – единственный из источников, содержащих сведения об Олаве Святом, который не говорит о его бегстве на Русь в 1029 году. Вероятнее всего, в том раннем сообщении была контаминирована информация о грабежах Олава в юности в Аустрвеге и о спасении от войска Кнута и внутринорвежских сил на Руси. Причина выбора Олавом места временного укрытия с легкостью вычленяется из известий «Древнейшей саги», «Легендарной саги», «Круга земного»: это родственные связи посредством браков между Ярославом и Олавом, ибо женаты они были на сестрах – Ингигерд и Астрид.
Российский историк и доктор исторических наук Михаил Борисович Свердлов объясняет бегство на Русь норвежских вождей, потерпевших поражение в борьбе за власть у себя на родине, «активным участием Руси в политической жизни Скандинавии». В источниках рассказывается о попутчиках Олава, о маршруте и сроках его путешествия (в Швеции он был зимой; весной/летом отправился на восток в Гардарики, где и провёл следующую зиму). В «Саге о гутах» говорится, что Олав бежал из Норвегии «на кораблях», приплыл на Готланд и после долгой стоянки на острове уплыл в Хольмгард. Существует вполне логичное мнение, что составитель «Саги о гутах» контаминировал информацию о двух или более посещениях Олавом Готланда. Снорри описывает его путешествие следующим образом: «о поездке конунга Олава следует сказать, что он отправился сначала из Норега на восток через Эйдаског до Вермаланда и далее в Ватсбю, и оттуда через тот лес, который лежит на пути, и добрался до Нерики. Там жил богатый и могущественный человек, которого звали Сигтрюгг. Иваром звался его сын, который позднее стал достойным человеком. Там, у Сигтрюгга, конунг Олав провёл весну. А когда настало лето, собрался конунг в дорогу и взял себе корабль. Отправился он летом в путь и не останавливался, пока не добрался на восток в Гардарики к конунгу Ярицлейву и княгине Ингигерд. Королева Астрид и принцесса Ульвхильд остались в Свитьод, а с собой на восток конунг взял Магнуса, своего сына».
Отсутствие деталей и тот лаконизм, с каким описывается жизнь Олава на Руси, указывают на то, что авторы Саг не располагали конкретной информацией. Монах Теодорик сообщает, что Олав прожил на Руси один год и был «с почётом и весьма любезно принят королем Ярицлавом»; жития Олава говорят, что он прожил там «долго», отмечают, что Олав был принят с почётом и что он оставил местным жителям «образец достойной жизни»; в «Красивой коже» тоже говорится о «хорошем приёме», но, вслед за «Древнейшей сагой», здесь речь идёт только о «следующей зиме», проведенной Олавом на Руси. В «Легендарной саге» мотив получает дальнейшее развитие: Ярослав и Ингигерд просят Олава «взять такую часть их государства, какую он хочет», и Олав принимает их предложение. Снорри, следуя за автором «Легендарной саги», все же уточняет: «Конунг Ярицлейв хорошо встретил конунга Олава и предложил ему остаться у него и взять там столько земли, сколько ему нужно, чтобы содержать своё войско. Конунг Олав охотно согласился на это и остался там».
Реальным подтверждением пребывания Олава Харальдссона на Руси (в Гардах) считаются сообщающие об этом скальдические строфы. Одна из них, цитируемая Снорри Стурлусоном, принадлежит Бьярни Халльбьярнарсону. Бьярни по прозвищу Скальд Золотых Ресниц – исландский скальд середины XI века. Его поэма «Флокк о Кальве» создана около 1050 года. В «Отдельной саге об Олаве Святом» и в «Круге земном» сохранилась III строфа поэмы. Снорри рассказывает о том, как после отъезда Олава Харальдссона на Русь лендрманны в Норвегии продолжали переходить на сторону Кнута Великого. Ярл Хакон, сторонник Кнута, предложил Кальву Арнасону стать его человеком, и Кальв согласился, получив «от него большие владения в лен». А весной 1029 года он отправился к Кнуту Великому. В подтверждение своих слов Снорри приводит строфу из «Флокка о Кальве»: «Конунг направил без колебаний свой корабль на восток за море. Рьяному в битве брату Харальда пришлось посетить Гарды. И мне совсем непривычно собирать небылицы о поступках людей: по вашем расставании ты вскоре свиделся с Кнутом». Содержание висы, однако, шире, и в ней говорится, помимо прочего, что «рьяному брату Харальда», т. е. сводному брату Харальда Сигурдарсона Олаву Харальдссону «пришлось посетить Гарды». Виса указывает на вынужденное бегство Олава на Русь. Речь в ней идёт о последних годах жизни Олава, а не о его юности, поскольку лишь к концу его правления начался переход лендрманнов (и в частности Кальва, которому посвящена эта поэма) на сторону Кнута Великого.
Преимущества отечественной королевской власти стали очевидны после гибели Олава, с датским засильем и угнетением норвежцев чужеземными правителями. По словам Снорри Стурлусона, «вскоре все стали роптать на Свейна конунга, но больше всего на Альвиву, которой приписывали всё, что было норвежцам не по душе. Многие тогда смогли говорить правду об Олаве конунге. В ту зиму многие в Трандхейме стали говорить, что Олав конунг был святым, и рассказывали о многочисленных свидетельствах его святости». 3 августа 1031 года, с согласия конунга Свейна и «по решению всего народа», епископ Гримкель «объявил, что Олав конунг — святой», перенес его останки в церковь Святого Клемента, основанную Олавом в Нидаросе (Тронхейме). Сын Олава Магнус, возведенный на престол в 1035 году, ввёл празднование 29 июля дня Святого Олава (Olsok), упрочив официальный статус культа как государственного, об этом повествует скальд Сигват:
«Олавов – он силой
Божьей полн – нам должно
Праздновать отныне
День, отринув злобу.
Свято чтить я стану
Праздник князя – скорби
Не смирить – он руки
Унизал мне златом».